Раннее детство будущего писателя протекало в бесконечных церковных праздниках, именинах. Сначала Чехов учился в греческой школе в Таганроге. В августе 1868 г., после двух лет учебы в школе, Чехов поступает в таганрогскую гимназию (ныне школа им. А.П. Чехова), где учились и его старшие братья. Мужская классическая гимназия была старейшим учебным заведением на юге России (основана в 1806 г.) и давала солидное по тем временам образование и воспитание. Окончившие восемь классов гимназии молодые люди могли без экзаменов поступить в любой российский университет или поехать учиться за границу. В гимназии была строгая дисциплина. Одним из запретов было посещение театра без разрешения начальства гимназии, и Антону не раз приходилось быть в карцере из-за увлечения театром. Учился будущий писатель не лучшим образом, более того, дважды оставался на второй год. Здесь формировалось видение мира Чехова, любовь к книгам, знаниям и театру. Здесь он получил свой первый литературный псевдоним «Чехонте», которым его наградил учитель Закона Божьего Федор Покровский. Здесь начинались его первые литературные и сценические опыты.

Уже в детские годы у Чехова появилось стремление к творчеству. Большую роль в этом сыграл таганрогский театр (основан в 1827 г., ныне Таганрогский драматический театр им. А.П. Чехова), где он впервые побывал в 13 лет и смотрел оперетту Жака Оффенбаха «Прекрасная Елена» и вскоре стал страстным поклонником театра. «Театр мне давал когда-то много хорошего… Прежде для меня не было большего наслаждения как сидеть в театре…» Не случайно героями его первых произведений были актеры и актрисы ( «Трагик», «Комик», «Бенефис», «Недаром курица пела» и др.).

Антон любил читать. Постоянно брал книги в 1-й публичной городской библиотеке, которая открылась в 1879 г. (ныне Центральная городская библиотека им. А.П. Чехова). Читал много, бессистемно, любил юмористические журналы и сборники популярного тогда Н.А. Лейкина.
В годы учебы в старших классах он издавал рукописный юмористический журнал «Заика». Первая драма «Безотцовщина» была написана 18-летним Чеховым в этот период. Тогда же были написаны пьеса-комедия «Нашла коса на камень» и водевиль «Недаром курица пела». Гимназия дала Чехову огромный материал для писательской работы. Самые типичные и колоритные фигуры появятся позже на страницах его произведений. Из гимназической юности в рассказ Чехова попал инспектор гимназии А.Ф.Дьяконов - он стал прототипом учителя Беликова в рассказе «Человек в футляре». А трагическая судьба преподавателя древних языков В.Д. Старова описана Чеховым в рассказе «Ариадна». Довольно занятный факт: одной из таких фигур был и учитель математики Э.И. Дзержинский - отец «Железного Феликса».

Когда Чехову было 16 лет, его отец разорился и семья переезжает в Москву, но Антон остается в Таганроге с определенной целью - закончить гимназию.

Итогом 11-летней учебы в гимназии стал аттестат зрелости, полученный А.П.Чеховым 15 июня 1879 г. Это был первый важный документ в жизни 19-летнего Антона, который давал право на поступление в любой русский или заграничный университет без вступительных экзаменов. Для тех, кто собирался продолжить обучение, Городская Дума Таганрога учредила 10 стипендий в размере 300 рублей в год. Таким стипендиатом стал и Антон Чехов.

«Таганрог - новый город, с прямыми улицами и с аккуратными постройками, весь обсаженный деревьями, так что все его улицы и переулки представляют собой сплошные бульвары. Того же я, но только в более грандиозных размерах, ожидал от Москвы... Каково же было мое удивление и разочарование, когда поезд подвез нас к паршивенькому тогда Курскому вокзальчику, который перед Таганрогским вокзалом мог бы сойти за сарайчик, когда я увидел отвратительные мостовые, низенькие, обшарпанные постройки, кривые, нелепые улицы, массу некрасивых церквей и таких рваных извозчиков, каких засмеяли бы в Таганроге... Привыкшему к таганрогскому простору мне негде было даже побегать... Я тосковал по родине ужасно». Михаил Павлович Чехов, брат писателя

Музейный комплекс Чехова в ТАГАНРОГЕ
В комплекс входят: домик, где родился А. П. Чехов: улица Чехова (бывшая Полицейская), 69; дом Моисеева (лавка Чеховых): улица Свердлова (бывшая Монастырская), 100; дома М.Е. Чехова (дяди): улица Розы Люксембург (бывшая Конторская), 75; дом П. Е. Чехова (отца): улица Розы Люксембург (бывшая Конторская), 77; греческая школа: улица III Интернационала (бывшая Греческая), 54; гимназия (ныне школа им. А.П. Чехова): Октябрьская улица, 9; театр: улица Ленина, 90; дома Дросси, Дьяконова, Шедеви, Лободы; сквер им. А. П. Чехова: Красная (бывшая Александровская) площадь; памятник Чехову.